Qu'est-ce que le salicylaldéhyde?
Le salicylaldéhyde (HO-C 6 H 4 -CHO) est le nom commun du 2-hydroxybenzaldéhyde, un liquide organique huileux qui a l'odeur du sarrasin. C'est un dérivé simple du composé benzénique à cycle hexagonal (C 6 H 6). L'un des atomes d'hydrogène du benzène est remplacé par un groupe aldéhyde (-CHO). Un groupe hydroxyle (-OH) remplace un autre atome d'hydrogène attaché à un carbone adjacent. Grâce en partie à ces groupes latéraux réactifs et à leur position «un-deux» sur l'anneau benzénique, le salicylaldéhyde est un outil puissant dans la chimie de la chélation et dans la chimie de condensation générant des cycles.
L'utilisation la plus importante de salicylaldéhyde implique des chélates - des molécules qui agissent, comme son nom l'indique, comme des pinces de crabe. Une ou plusieurs molécules d'aldéhyde ou de dérivés se fixent à un atome de métal cible par une liaison de coordination, ce qui se produit lorsque les deux électrons sont fournis par un seul atome. Pour le chélate de salicylaldéhyde et de cuivre, les quatre atomes d'oxygène des deux molécules d'aldéhyde entourent, puis se fixent symétriquement à un atome de cuivre solitaire. Les chélates métalliques, en partie à cause de leur stabilité dans des environnements défavorables, sont utilisés dans les engrais.
Dans certains cas, le chelate lui-même n'est pas ce qui est commercialement désiré. Au contraire, c'est la capacité de former des chélates au point d'utilisation qui est précieuse. Lorsque c'est le cas, le salicylaldéhyde est presque toujours chimiquement modifié avant utilisation. Une dérivée particulière est formée et est conçue pour être applicable dans une situation très spécifique. Un exemple est le salicylaldéhyde isonicotinoyl hydrazone, qui s'est avéré capable de réduire les niveaux dangereux dans une maladie cardiaque non rare appelée cardiotoxicité de la catécholamine.
Une autre utilisation de l'aldéhyde par chélation nécessite de le faire réagir d'abord avec de l'hydroxylamine pour former du salicylaldoxime. Cette oxime de l'aldéhyde est pratique pour le chimiste analytique car elle génère des couleurs brillantes et distinctes en présence d'ions de métaux de transition. Les métaux de transition sont les métaux dont la sous - couche d'électrons orbitaux est incomplète et comprennent des métaux tels que le nickel, le fer, le chrome, le cuivre et le cobalt. Des complexes de métaux de transition insolubles sont formés et sont ensuite recueillis, séchés et quantifiés par des procédures de laboratoire appropriées. Une procédure de titrage similaire utilise la phénylhydrazone pour quantifier les réactifs organométalliques.
D'autres synthèses organiques importantes, non liées au chélate, utilisant le salicylaldéhyde comprennent des réactions de condensation. Les réactions de condensation combinent deux molécules ou plus pour former des espèces plus grandes et plus complexes. Un exemple est la réaction de l'aldéhyde avec le malonate d'éthyle en présence d'autres réactifs mineurs pour former le produit de condensation d'aldol 3-carbéthoxycoumarine, une structure à deux cycles. Toutes les réactions employant le salicylaldéhyde ne créent pas des espèces plus complexes; certains, comme l'oxydation en catéchol, sont de simples réactions de conversion.