Les stéréo-isomères sont des composés qui ont des atomes dans un espace différent, l'orientation tridimensionnelle, bien que les atomes sont connectés dans le même ordre et qui ont la même formule moléculaire. L'exemple classique de ce est celle d'une image de miroir entre les composés, comme un droit et gauche. Les composés qui diffèrent de cette manière sont connus sous forme d'énantiomères. Ils peuvent être différenciés dans la façon dont ils font tourner la lumière polarisée. Un composé peut avoir différents atomes qui ont stéréoisomères, et ceux-ci sont connus comme des centres chiraux.
Les différences dans les stéréo-isomères peuvent profondément affecter les propriétés biologiques des composés. Par exemple, il y avait énantiomères de la thalidomide qui ont causé de nombreuses anomalies congénitales dans le milieu des années 1900. Seulement un des énantiomères causé les malformations congénitales. Avec la plupart des composés chiraux, seulement une forme se trouve dans la nature.
Les énantiomères sont également connus sous forme d'isomères optiques. Traditionnellement, les composés qui ont été chimiquement liés à un composé droitier connu étaient connus comme des composés D. Leurs énantiomères étaient connus comme composés L. Cette nomenclature est toujours appliquée à des acides aminés et des glucides. La plupart d'origine naturelle des acides aminés sont sous la forme de L, tandis que ceux des hydrates de carbone, tels que la forme biologiquement active de glucose, sont dans la forme D.
La nomenclature de ces stéréo-isomères a été mise à jour pour éliminer la nécessité d'un composé de référence. Chaque emplacement chiral dans une molécule se voit attribuer un R ou S, découlant de la rectus latine pour le droit ou gauche pour sinistre. Il ya un code pour attribuer des priorités aux atomes attachés au centre chiral.
Il existe un autre type de stéréoisomère qui ne est pas une image dans un miroir. Celles-ci ont des doubles liaisons avec une substitution pour un atome d'hydrogène de chaque côté de liaison. Ces composés sont connus sous forme d'isomères cis-trans. Cette terminologie est également livrée du latin.
Imaginons deux atomes de carbone liés par une double liaison. Il existe deux atomes de chlore à chaque extrémité de la molécule, avec deux atomes d'hydrogène. Les deux atomes de chlore peuvent être sur le même côté de la double liaison, ou ils peuvent être sur des côtés opposés. Les atomes d'un même côté sont en position cis, de ce côté-ci. Se ils le sont de l'autre côté, ils sont trans, pour passer.
Il existe un système de nommage stéréoisomère supplémentaire en raison d'une récente ambiguïté. Ce système est basé sur la terminologie allemande, et utilise le numéro atomique des substituants de donner la priorité. Si les atomes ayant le nombre atomique supérieur sont sur le même côté, la molécule est Z pour zusammen, ou ensemble. S’ils sont sur des côtés différents, le composé est E pour entgegen, oropposite. Ce n’est pas toujours interchangeables cis et trans.
Il est à noter que les composés peuvent avoir la même formule moléculaire, mais ne pas être stéréo. C’est le cas pour les isomères de structure, qui ont leurs atomes dans différents ordres. Par exemple, il existe plusieurs formes de bromobutane. CH3CH2CH2CH2Br CH2BrCH2CH2CH3 et partagent les mêmes atomes, mais ne sont pas stéréo-isomères.