Salicylaldéhyde (HO-C6H4-CHO) est le nom commun pour le 2-hydroxybenzaldéhyde, un liquide huileux organique qui a l'odeur de sarrasin. Il s'agit d'un dérivé simple du benzène composé cyclique à six pans (C6H6). L'un des atomes d'hydrogène du benzène est remplacé par un groupe aldéhyde (-CHO). Un groupe hydroxyle (-OH) remplace un autre atome d'hydrogène lié à un atome de carbone adjacent. Merci en partie à ces groupes latéraux réactifs et leur "one-two" emplacement sur le noyau benzénique, salicylaldéhyde est un outil puissant dans la chimie chélation et en chimie de condensation anneau génératrice.
L'utilisation la plus importante de salicylaldéhyde implique chélates - molécules qui agissent, comme son nom l'indique, comme des griffes de crabe. Une ou plusieurs molécules d'un aldéhyde ou dérivés attache à un atome de métal cible par liaison de coordination, qui se produit lorsque les deux électrons sont fournis par un seul atome. de chélate de cuivre de salicylaldéhyde, les quatre atomes d'oxygène des deux molécules d'aldéhyde symétriquement entourent, puis fixer à, un atome de cuivre isolé. Les chélates métalliques, notamment en raison de leur stabilité dans des environnements défavorables, sont utilisés dans les engrais.
Dans certains cas, le chélate lui-même n'est pas ce qui est commercialement souhaitée. Au contraire, c'est la capacité à former des chélates au point d'utilisation qui est précieux. Lorsque tel est le cas, l'aldéhyde salicylique est presque toujours modifié chimiquement avant de l'utiliser. Un dérivé particulier est formé et est conçu pour être applicable dans une situation très particulière. Un exemple est le salicylaldéhyde isonicotinoyle hydrazone, qui a été prouvé capable de réduire des niveaux dangereux dans une maladie cardiaque n'est pas rare appelée cardiotoxicité catécholamines.
Une autre utilisation de chélation de l'aldéhyde nécessite de réagir d'abord avec l'hydroxylamine pour former salicylaldoxime. Cette oxime de l'aldéhyde est pratique pour la chimie analytique, car elle génère des couleurs brillantes et distinctes dans la présence d'ions de métaux de transition. Les métaux de transition sont des métaux dont les sous-shell-d’électrons orbitaux est incomplet et notamment des métaux tels que le nickel, le fer, le chrome, le cuivre et le cobalt. Insolubles complexes de métaux de transition sont formés et sont ensuite rassemblées, séchées et quantifiés au moyen de procédures de laboratoire appropriées. Une procédure similaire titrage utilise le phénylhydrazone de quantifier réactifs organométalliques.
Les autres importants, non-chélatés connexes synthèses organiques à l'aide salicylaldéhyde comprennent des réactions de condensation. Réactions de condensation de combiner deux ou plusieurs molécules pour former de grands, des espèces plus complexes. Un exemple est la réaction de l'aldéhyde avec du malonate d'éthyle en présence d'autres réactifs secondaires pour former le produit de condensation d'aldol 3-carbethoxycoumarin, une structure à deux anneaux. Pas toutes les réactions mettant en salicylaldéhyde créent des espèces plus complexes, certains, tels que l'oxydation de catéchol, sont des réactions de conversion simples.