Estérification ou la combinaison d'un alcool avec un acide pour produire un ester, est une forme de réaction de condensation, étant donné que l'eau est éliminée dans le processus. La réaction inverse peut également se produire: l'ester peut se recombiner avec l'eau pour produire de l'alcool et de l'acide. Dans certains cas, ce "dé-estérification» peut être empêchée par l'introduction dans le récipient de réaction d'une petite quantité d'acide sulfurique. Il assiste en se combinant avec l'eau produite, et en effet il attacher. En premier lieu, le bénéfice de l'acide sulfurique dans l'estérification est qu'il agit comme un donneur de protons, ce qui augmente la vitesse de réaction entre l'acide et l'alcool; lorsque l'acide utilisé est un acide carboxylique, la réaction est parfois appelé estérification de Fischer-Speier.
Les acides carboxyliques (R-COOH, où R est un attachement organique) peut être trop faible pour utiliser, sans aide, à une réaction d'estérification. Un donneur de protons fort est nécessaire pour rendre l'acte d'acide carboxylique comme si elle était, en soi, une bonne source de protons. L'acide sulfurique dans estérification accomplit la tâche par l'injection d'un proton dans la structure de l'acide carboxylique par réaction H2SO4 + R-COOH → R-+ HSO4-C + (OH) 2. La molécule d'alcool R'-OH, avec son atome d'oxygène riche en électrons, est attirée sur cette structure protonée carboxylique, et qui forme un conglomérat complexe, R-C + (OH) OR '+ HSO4-→ RC (O)-R' .
Cet arrangement des atomes et des charges n'est pas très stable, il subit un proton (H +) quart de travail, à savoir, RC (OH) (O (H2) +)-OR '. Dans cet état, il est facile pour la molécule d'eau clairement identifiable au départ, ce qui donne une stabilisation accrue et laissant derrière eux les espèces énergétiquement plus favorables, R-C + (OH) OR '. Enfin, la régénération de l'acide sulfurique termine le processus: R-C + (OH) OR '+ HSO4-→ RC (O)-R'. Depuis l'acide sulfurique dans l'estérification est régénéré mais non consommés par la réaction, il est considéré comme un catalyseur, pas un réactif.
Il est intéressant, n'a pas besoin d'estérification d'alcool et séparé des molécules d'acide, mais la réaction peut se produire dans certains cas, au sein d'une molécule unique contenant à la fois des groupements fonctionnels ou des groupes moléculaires. Certaines conditions doivent être remplies: les deux groupes hydroxyle et carboxylique doit pas être entravée dans l'espace, et capable de subir chaque étape du processus intacts. Un exemple d'une molécule qui peut subir ce type d'estérification est le 5-hydroxypentanoïque, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. L'ester produit par cette forme d'estérification, ce qui entraîne la fermeture du cycle, est appelé une lactone - dans ce cas, δ-valérolactone. Positionnement de la bague d'oxygène (-COC-) par rapport au groupe carbonyle (C = O) est ce qui est indiqué par la lettre grecque delta.
L'acide sulfurique dans estérification n'est généralement pas utilisée en rapport avec des alcools tertiaires - ceux qui ont leur atome de carbone hydroxy-palier fixée à trois autres atomes de carbone. La déshydratation sans formation d'ester se produit lorsque dans les alcools tertiaires en présence d'acide sulfurique. A titre d'exemple, l'alcool butylique tertiaire, (CH3) 3C-OH, lorsqu'il est combiné avec de l'acide sulfurique, produit isobutylène, (CH3) 2 CH2 = + H2O. Dans ce cas, l'alcool est ce qui est protoné, suivi par le départ d'une molécule d'eau. L'utilisation de l'acide sulfurique dans estérification n'est pas une méthode viable pour la préparation d'esters tertiaires.