L’estérification,
ou la combinaison d'un alcool avec un acide pour produire un ester, est une
forme de réaction de condensation, étant donné que l'eau est éliminée dans le
processus. La réaction inverse peut également se produire: l'ester peut se
recombiner avec de l'eau pour produire de l'alcool et de l'acide. Dans certains
cas, cette "dé-estérification» peut être empêchée par l'introduction dans
le récipient de réaction d'une petite quantité d'acide sulfurique. On assiste
en se combinant avec l'eau produite, et en l'attachant en place effet.
Principalement, le bénéfice de l'acide sulfurique dans l'estérification est
qu'il agit comme un donneur de protons, l'augmentation de la vitesse de
réaction entre l'acide et l'alcool; lorsque l'acide utilisé est un acide
carboxylique, la réaction est parfois appelé une estérification de Fischer-Speier.
Les acides
carboxyliques (R-COOH, où R est un attachement organique) peut-être trop faible
pour utiliser, sans aide, pour une réaction d'estérification. Un donneur de
protons fort est nécessaire pour rendre l'acte d'acide carboxylique comme si
elle était, en soi, une bonne source de protons. Estérification de l'acide
sulfurique dans accomplit la tâche par l'injection d'un proton dans la
structure de l'acide carboxylique par la réaction H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - +
+ RC (OH) 2. La molécule d'alcool R'-OH, avec son atome d'oxygène riche en
électrons, est attirée sur cette structure carboxylique protoné, et forme un
conglomérat complexe, RC + (OH) OR '+ HSO 4 - → RC (O)-R’.
Cette
disposition des atomes et de la charge n'est pas très stable, de sorte qu'il
subit un décalage de protons (H +), à savoir, RC (OH) (O (H 2) +)-OR '. Dans
cet état, il est facile pour la molécule d'eau clairement identifiable à
partir, donnant une stabilisation accrue et laissant derrière eux les espèces
énergétiquement plus favorables, RC + (OH) OR '. Enfin, la régénération de
l'acide sulfurique termine le processus. RC + (OH) OR '+ HSO 4 - → RC (O)-R'
Etant donné que l'acide sulfurique est régénéré, mais pas consommé par la
réaction, il est considéré comme un catalyseur, et non un réactif.
Fait
intéressant, l'estérification de l'alcool ne nécessite pas séparé et des
molécules d'acide, mais la réaction peut se produire dans certains cas, au sein
d'une seule molécule contenant à la fois des fragments, ou des groupes moléculaires
fonctionnels. Certaines conditions doivent être remplies: à la fois le groupe
hydroxyle et les groupes carboxyliques doivent être sans encombre dans
l'espace, et capable de subir chaque étape du procédé intacts. Un exemple d'une
molécule qui peut subir ce type d'estérification est l'acide
5-hydroxypentanoïque, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. L'ester produit par cette
forme d'estérification, ce qui conduit à la fermeture du cycle, est appelé une
lactone - dans ce cas, δ-valérolactone. Positionnement de l'oxygène du cycle
(-COC-) par rapport au groupe carbonyle (C = O) est ce qui est indiqué par la
lettre grecque delta.
L'acide
sulfurique dans une estérification n'est généralement pas utilisé dans le cadre
de ces alcools tertiaires - qui ont leur hydroxyle portant atome de carbone lié
à trois autres atomes de carbone. La déshydratation sans formation d'ester se
produit lorsque dans les alcools tertiaires, en présence d'acide sulfurique. A
titre d'exemple, tertiaire butyl alcool, (CH 3) 3 C-OH, lorsqu'il est combiné
avec de l'acide sulfurique, l'isobutylène produit, (CH 3) 2 = CH 2 + H 2 O.
Dans ce cas, l'alcool est ce qui est protoné, suivi par le départ d'une
molécule d'eau. L'utilisation d'acide sulfurique en une estérification n'est
pas une méthode viable pour la préparation d'esters tertiaires.