L'hydroformylation,
également connu sous le nom de synthèse oxo, est un procédé chimique qui ajoute
un groupe formyle et un atome d'hydrogène à un alcène pour former un aldéhyde. Un
alcène est une molécule qui ne contient que des atomes de carbone et
d'hydrogène avec au moins une double liaison entre les atomes de carbone.
L'aldéhyde résultant de l'hydroformylation d'un alcène spécifique est un
composé dans lequel au moins une des doubles liaisons carbone-carbone a été
remplacé par une liaison simple carbone-carbone et une double liaison
carbone-oxygène.
Les aldéhydes
qui sont produits par le biais d'hydroformylation sont un mélange de ceux avec
des chaînes de carbone linéaires et ceux avec des chaînes carbonées ramifiées.
Selon l'utilisation éventuelle des aldéhydes, un formulaire peut être plus
souhaitable qu'un autre. Le rapport entre les deux formes peut être décalé en
changeant les conditions utilisées dans le procédé.
L'hydroformylation
est réalisée en chauffant le gaz hydrogène (H2), du monoxyde de carbone gazeux
(CO) et d'un alcène sous pression. Le mélange est stable dans ces conditions
jusqu'à ce que l'addition d'un catalyseur, une substance qui provoque ou
accélère la réaction chimique de deux ou plusieurs composés étant lui-même sans
modification ou consommée dans le procédé. Faire varier la pression et le
rapport des gaz, la température des composants, le catalyseur utilisé, ou toute
combinaison de facteurs qui peuvent influer sur les rapports entre les
différentes formes des aldéhydes produits.
Quand Otto
Roeien découvert hydroformylation en 1938, il utilisait un cobalt complexe qui
a agi comme catalyseur dans la réaction. Pour plus de 30 ans, divers complexes
de cobalt ont été les catalyseurs dominantes dans l'utilisation industrielle de
ce procédé. les complexes de cobalt qui utilisent des phosphines ou des
hydrures de Phophorous, comme source d'électrons dans la réaction de lui
permettre de se produire sous des pressions plus basses et des températures
plus élevées. Cette augmentation de la capacité de faire varier les conditions,
ce qui rend plus facile à pousser une réaction vers la forme désirée de
l'aldéhyde produit.
Dans les années
1960, les chercheurs ont commencé à chercher des catalyseurs qui leur donneraient
plus de contrôle sur les produits de l'hydroformylation. Un virement de bord
ils ont pris était d'étudier l'utilisation d'autres éléments dans le même
groupe de métaux de transition comme le cobalt, en particulier le rhodium et
l'iridium. Des complexes de rhodium en utilisant des phosphines permettent
l'utilisation de deux des températures plus basses et des pressions plus basses
tout en produisant un rapport élevé de linéaire en aldéhydes ramifiés.
Dans les années
1970, des complexes de rhodium ont commencé à remplacer les complexes de cobalt
comme catalyseurs dans des procédés commerciaux. En 2004, 75% de la production
commerciale d'aldéhydes utilisé catalyseurs de rhodium. Cette large utilisation
des complexes du rhodium dans l'hydroformylation permet la production à grande
échelle des aldéhydes qui sont ensuite modifiées pour former des composés
utilisés dans la fabrication des produits tels que des matières plastiques, des
détergents, des solvants et des lubrifiants.