En chimie organique, un "énamine" est le produit de réarrangement d'une imine, lui-même le produit de réaction d'un composé carbonyle - un aldéhyde ou une cétone - soit avec de l'ammoniac ou une amine - primaire ou secondaire. Dérivation du terme fait référence à l'expression "alcène" et "amine" - les deux fonctionnalités qui constituent une énamine, s'ils sont adjacents les uns aux autres. La séquence de réaction complète, l'ensemble est RCH 2-C (R 1) = O + N (H) R 2 R 3 → RCH 2-C (R 1) = NR 2 R 3 → RCH = C (R 1)-NR 2 R 3. Chaque "R" dans cette réaction peut être l'hydrogène ou une partie alkyle à base de carbone ou de fixation aromatique - par exemple, un groupe méthyle, isopropyle ou phényle.
Dans la réaction ci-dessus, de la double liaison, une fois entre le carbone et l'oxygène, relie désormais carbone à l'azote et représente la variation importante dans la première étape. Vient ensuite le changement réversible d'une imine en une énamine, analogue à la transformation réversible d'une cétone en un «énol» ou alcène-alcool. La conversion de la cétone bien connu, l’acétone, illustre bien tautomérie céto-énolique: CH 3-C (= O)-CH 3 → CH 2 = C (-OH)-CH 3. L'analogue de l'azote de l'acétone, dimethylimine, les changements selon un schéma réactionnel analogue CH 3-C (= NH)-CH 3 → CH 2 = C (-NH 2)-CH 3. Un examen attentif des deux structures sur les produits révèle la réaction parallèle.
L'interchangeabilité prêt d'isomères - parfois spontanée ou avec seulement un changement mineur dans l'environnement chimique - est appelé tautomérisme, et les structures individuelles, tautomères. Initier le changement d'une imine à une énamine peut être aussi simple que d'ajouter un peu d'acide minéral (HX). Les résultats de cette action dans protonation, le versement d'un hydrogène positif ions (H +) sur l'atome d'azote, forçant le double changement:-CH 2-CH = NR 1 R 2; ainsi protonation →-CH 2-CH = N + RH 1 R 2; avec réarrangement →-C + H 2 = CH-NHR 1 R 2; avec déprotonation →-CH 2 = CH-NR 1 R 2.
La capacité de tautomères à échanger si facilement augmenter la gamme de réactions possibles considérablement, ce qui les rend particulièrement utiles dans les intermédiaires de synthèse chimique - notamment pour les structures organiques dans lesquels un assez grand squelette de carbone doit être développé en moins d'étapes que possible. Chaînes carbonées longues, et donc énamines, sont d'une importance particulière pour le développement de substances biologiquement actives, chiraux. En effet, dans la chimie organique, toute réaction donnée se traduit souvent par une collection d'isomères optiques, et ces isomères peuvent être séparés - une tâche difficile à accomplir. D'autre part, quand il est possible de produire un seul isomère, le rendement peut être deux fois plus grande, plus il n'est pas nécessaire pour la séparation. Le développement de médicaments, notamment en alcaloïdes, est certainement l'un des domaines les plus importants de l'application de la chimie de l'énamine, ainsi que l'utilisation importante et soigneusement étudié d'énamines comme non-métallique, et donc «verts», des catalyseurs.