Un amide est une classe de composés organiques contenant un atome d'azote lié à un groupe acyle. Les amides sont considérés comme un dérivé d'acides carboxyliques et peuvent également être préparés à partir d'amines, les anhydrides, les esters, les nitriles et les. Toutes les liaisons peptidiques dans des protéines sont des amides.
Un acide carboxylique et d'une amine réagissent pour former un amide. Les acides organiques sont caractérisés par un atome de carbone terminal lié à un groupe carbonyle (-C = O) et un groupe hydroxyle (-OH), écrite collectivement comme un groupe-COOH. Les amines ont des groupes organiques liés à un atome d'azote. L'atome d'azote peut avoir un, deux, ou trois groupes latéraux appelées amines primaires, secondaires et tertiaires. Seules les amines primaires et secondaires peuvent réagir avec l'acide carboxylique pour former un amide.
La réaction pour former un amide de l'acide et l'amine est un processus à haute température en deux étapes. D'autres voies de synthèse feront l'amide plus facilement. En vue de la plus réactive à la charge d'alimentation moins réactif, les réactifs sont l'halogénure d'acyle, l’anhydride d’acide, l'ester, et de l'acide carboxylique. Par rapport à la formule de l'acide carboxylique (-COOH), un halogénure d'acyle remplace le groupe hydroxyle avec un halogénure, tel que le chlore (-C = OCl), tandis que dans le remplacement d'un ester est un autre hydrocarbure (-COO-). Un anhydride d'acide est le résultat de deux acides carboxyliques réagissent, ce qui élimine une molécule d'eau, et de collage pour former une structure centrale (-COOOC-), où les deux atomes de carbone des centres ont chacun une double liaison à un atome d'oxygène et une liaison simple à un partagée atome d'oxygène central.
Un amide est un composé stable du fait de sa configuration. Les liaisons CO et CN sont tous dans le même plan. La liaison CN agit comme une double liaison partielle due à la résonance, le partage des électrons à travers de multiples obligations. Cette résonance raccourcit la longueur de la liaison CN, créant une barrière d'énergie plus élevée pour la réaction. Les liaisons peptidiques dans des protéines sont très stables.
L'urée est un autre amide biologique. C'est le produit de la dégradation métabolique des protéines par les mammifères d'extrémité. Au cours de ce processus, le groupe amine est enlevé de l'hydrocarbure et converti en ammoniac toxique. Le foie convertit l'ammoniac à l'urée (NH2-CO-NH2), et le rein filtre l'urée du sang et de l'urine avec l'élimine. Les engrais commerciaux utilisent l'urée pour favoriser la croissance des plantes en raison de sa forte teneur en azote.
L'acétaminophène est un exemple d'un amide synthétique. Amides sont largement utilisés dans l'industrie comme agents tensio-actifs, des stabilisants et des agents de démoulage pour matières plastiques et flux de brasage. Beaucoup amides sont cancérigènes, et leur utilisation est limitée à des contacts non-humains.