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mercredi 9 janvier 2013

Qu'est-ce qu'un Furan?

Le terme «furane" se réfère à une classe de composés organiques aromatiques comportant un cycle à cinq membres. Un cycle furane est constitué de quatre atomes de carbone, plus un atome d'oxygène. Possédant une structure plane permet à l'anneau, avec ses six électrons pi »,« circulaire pour générer un "anneau" au-dessus et au-dessous de ce plan. Deux paires de double liaison donner quatre atomes de carbone de ces électrons, tandis que les deux autres électrons proviennent d'un seul, paire non partagée située sur l'atome d'oxygène. Cela répond à l'exigence de la loi de Huckel que les composés organiques doivent avoir 4n +2 en boucle fermée, conjugués aux électrons pi, n étant un petit entier positif, afin d'être en aromatiques

Structurellement le plus simple composé de posséder un cycle furane est, lui-même, appelé furan - C4H4O. Aux fins d'identification, l'anneau est numéroté à partir de l'oxygène, dans le sens antihoraire. Si un groupe méthyle remplace l'atome d'hydrogène sur un atome d'anneau deux, le composé est appelé 2-méthylfuranne. Lorsque le groupe méthyle est situé sur l'atome à trois anneaux à la place, le composé est appelé 3-méthyle. Un composé séparé n'aboutit pas si un groupe méthyle est placé sur l'anneau nombre d'atomes de quatre, car ce serait la même chose que le 2-méthylfurane, comme cela est observé en tournant tout simplement la structure 180 degrés.

Il existe quelques méthodes couramment utilisées pour synthétiser une structure de noyau furanne. La synthèse Paal-Knorr convertit une structure 1,4-dicarbonyle tel qu'un dicétone dans un cycle furane en utilisant un réactif acide approprié, tel que le pentoxyde de phosphore. Les branches latérales de l'anneau furane résultante peut être introduit avant la cyclisation dans certains cas. Une autre méthode, plus appelé la synthèse Feist-Benary réagit un composé α-halocarbonyle avec un β-dicarbonyle, en présence d'une base, la pyridine étant le plus populaire. Un autre développement plus moderne est le "one pot" procédure développée en Allemagne, qui utilise de l'iodure de sodium au lieu des acides halogénés solides pour produire 3-halofurans qui peuvent ensuite être modifiés pour produire des dérivés importants.

Les furanes sont importantes matières premières dans la synthèse chimique. Par exemple, saturant les deux liaisons carbone-carbone doubles par hydrogénation catalytique produit des molécules ayant des liaisons simples uniquement. Ces «produits d'addition" saturés sont des éthers cycliques appelées tétrahydrofurannes. Le plus simple des tétrahydrofurannes est, elle-même, appelé le tétrahydrofuranne (THF), et est utilisé comme solvant pour le remplacement par l'éther diéthylique fois-utilisés dans de nombreuses réactions organométalliques. D'autres matières synthétiques importantes sont dérivés par un autre mécanisme appelé "substitution électrophile", dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un cycle furane est ou sont remplacés par un ou plusieurs atomes ou des fragments moléculaires.