Les dérivés de
la coumarine sont largement utilisés dans des applications pharmaceutiques et
commerciales en raison de leurs propriétés de santé. Un composé qui se trouve
naturellement dans les plantes telles que la fève tonka, la cannelle, le
mélilot et la vanille herbe, la coumarine a plusieurs dérivés chimiques que
l'on retrouve naturellement ou synthétisés en laboratoire. Il s'agit notamment
de l'origine naturelle umbelliferone , ainsi que la drogues synthétiques
warfarine et bishydroxycoumarine. Dérivés de la coumarine ont été révélés posséder
des anti-inflammatoires et des anticoagulants propriétés, mais ils peuvent
aussi être toxiques en quantités élevées et sont parfois utilisés comme
rodenticides.
Bien que la
coumarine elle-même ne fonctionne pas comme un anticoagulant - une substance
qui empêche la coagulation du sang - il peut être modifié chimiquement par des
processus naturels ou artificiels pour le faire. La molécule de la coumarine
est modifié par l'addition de certains groupes chimiques en une substance
appelée 4-hydroxycoumarine, qui peut à son tour être transformée en médicaments
ayant des propriétés anti-coagulantes. Plusieurs formes différentes de
4-hydroxycoumarines existent.
Le
4-hydroxy-coumarine connu comme bishydroxycoumarine, ou dicoumarol, peut être
formé par des méthodes naturelles ou artificielles. Lorsque le mélilot
interagit avec les champignons et devient moisi, il subit un changement
chimique qui provoque la coumarine dans la plante à transformer en
bishydroxycoumarine. Les propriétés anticoagulantes de dérivés coumariniques
tels que dicoumarol ont été découverts en 1939 à partir de preuves que les
bovins en Amérique du Nord qui avaient été nourris avec le mélilot souffraient
d'hémorragies, ou saignements. Bishydroxycoumarine a ensuite été produit de
façon synthétique pour une utilisation comme anticoagulant oral.
La warfarine, un
dérivé de dicoumarol, est une drogue de synthèse couramment utilisé pour
prévenir les caillots sanguins dans les cas où la formation de caillots
pourrait couper l'approvisionnement en sang à un organe important comme le cœur
ou le cerveau. Avant son développement comme anticoagulant, ce médicament a été
couramment utilisé comme rodenticide. Warfarine et autres dérivés de la
coumarine fonctionnent comme des pesticides en provoquant une hémorragie
incontrôlée de l'animal ciblé.
L'activité
anticoagulante des dérivés de la coumarine peut être toxique pour l'être
humain, si ces composés sont ingérés en quantités excessives. vitamine K est un
antidote connu dans les cas où une ingestion excessive s'est produite. C'est
parce que les substances telles que dicoumarol fonction en inhibant l'action de
la vitamine K dans la production de la prothrombine, un composé essentiel dans
le processus de coagulation du sang. En ajoutant de la vitamine K, l'action
anticoagulante de dicoumarol peut être contrecarrée.
Umbelliferone,
contrairement à la warfarine et d'autres composés synthétiques, se trouve
naturellement dans certains fruits. Il a aussi des propriétés médicinales, y
compris antioxydant activité. En d'autres termes, il peut aider à prévenir
l'oxydation, une réaction chimique qui peut entraîner la destruction des
cellules. Ombelliférone est médicalement utile comme un complément à la
protection solaire et comme un point de départ pour la synthèse de médicaments
anti-cancéreux.