Les composés aromatiques comprennent une classe d'hydrocarbures qui comprennent un composé de six membres, anneau de carbone insaturé dans lequel les pi obligataires électrons de valence sont complètement délocalisée ou conjugués. Ces composés sont stables et abondantes dans les deux formes naturelles et synthétiques. Le plus simple des composés aromatiques est le benzène (C6H6), un cancérogène inflammable, mais un produit chimique industriel important. Le aromatique nom est basé sur les arômes puissants de la plupart des composés aromatiques plus. Les diamants et le graphite, tout en n'étant pas considérés comme des composés aromatiques, démontrer partage d'électrons délocalisés sur de très longues distances atomiques.
La liaison carbone-carbone covalente, la base de la chimie organique, les actions de deux électrons entre deux atomes de carbone adjacents comme une simple liaison ou quatre électrons entre deux atomes de carbone dans une double liaison. Un système conjugué possède une série d'alternance de liaisons simples et doubles qui peuvent être représentées par des structures de Lewis deux ou plus. Conjugaison ou une résonance se produit lorsque disponible orbitales p, ou orbitales d dans les grandes composés de poids moléculaire, dans lequel les électrons de se propager disponibles valence. Conjugaison peut se produire dans des configurations linéaires, ramifiés, cycliques ou entre des liaisons d'atomes de carbone, d'oxygène ou d'azote.
L’aromaticité se produit lorsque les électrons dans la chaîne carbonée sont encore plus délocalisés en formant un cycle à six-carbone avec l'équivalent de trois chacun d'une alternance de liaisons simples et doubles. Si le benzène se sont comportés comme une molécule avec trois doubles liaisons, les chimistes s'y attendre doubles liaisons de la molécule à être plus courtes que les liaisons simples, mais les longueurs du benzène obligataires de carbone sont tous égaux et coplanaires. Composés aromatiques benzène et d'autres ne subissent pas de réactions d'addition comme alcènes faire. Alcènes ajouter des groupes à travers leurs doubles liaisons, tandis que les composés aromatiques substituer un atome d'hydrogène d'un groupe.
L'énergie libérée lors de l'hydrogénation du cyclohexène à cyclohexadiène en ajoutant un atome d'hydrogène sur la double liaison est de 28,6 kcals par mole. L'hydrogénation du cyclohexadiène avec deux doubles liaisons libère 55,4 kcal / mole ou 27,7 kcal par mole de H2. Le benzène libère 49,8 kcals par mole ou 16,6 kcals par mole H2 lors de l'hydrogénation complète. La valeur remarquablement faible est une mesure de la stabilité de la structure aromatique.
Les chimistes expliquent la morphologie plane du benzène, l'égalité des longueurs de liaison de carbone et la faible consommation d'énergie de ses doubles liaisons en concluant des orbitales 2p sont répartis sur l'ensemble des six carbones. Des orbitaux pis délocalisés sont visualisées en tant que formation d'un tore au-dessus et en dessous du plan de l'anneau squelette carboné. Cette configuration explique l'ensemble de ses caractéristiques et soutient le concept d’orbital pi partagé dans d'autres systèmes conjugués.
Les composés aromatiques exercent souvent une pression de vapeur, et un grand nombre de molécules gazeuses sont détectables par le nez de l'homme. L’écorce de cannelle, thé des bois et feuilles de gousses de vanille ont tous les êtres humains composés aromatiques peuvent sentir. Synthèse de composés ou de ces similaire est également à la base des arômes alimentaires artificiels.
Certains composés aromatiques très intéressants sont constitués de structures polycycliques partageant une ou plusieurs côtés de la bague de carbone de six membres avec un anneau de carbone adjacent. Naphtalène (C10H8) a rejoint deux cycles benzéniques; trois anneaux rejoint linéaire est appelé anthracène (C14H10), tandis que six cycles benzéniques dans un cercle, avec un niveau très élevé de délocalisation électronique, est appelé hexhelicene (C26H16). Avec l'augmentation du nombre de cycles, le rapport hydrogène-carbone diminue, le matériau devient plus stable, plus dure, et les augmentations de point de fusion. Que le rapport se rapproche de zéro, le composé est essentiellement une autre forme de carbone. Graphite est constitué de feuilles de structures cycliques délocalisés avec des atomes de carbone sp2 hybrides et les diamants sont hybridés sp3 en trois dimensions en forme de cage d'interconnexion des structures de tous en raison de l'aromaticité.