Un groupe carboxyle, ou un groupe acide carboxylique, est l'association de quatre atomes qui agissent comme une unité: un atome de carbone (C), deux atomes d'oxygène (O) et un atome d'hydrogène (H). Chimie organique normalement écrire la structure du groupe carboxyle-COOH simplement, ou-CO2H. Pour les non-initiés, cela suggère les deux atomes d'oxygène sont connectés ou reliés les uns aux autres, même si elles ne sont pas. Oxygène attirée sur la droite immédiate d'actions de carbone ses deux électrons de valence avec cet atome, formant un groupe carbonyle (-C = O). L'oxygène autre que le carbone se fixe à la même ainsi que de l'hydrogène par des liaisons simples seulement, résultant en un groupe hydroxyle attaché au carbone (-C-OH).
Des composés organiques contenant un ou plusieurs groupes carboxyle sont appelés acides carboxyliques. Deux exemples courants de simples acides carboxyliques groupe carboxyle sont l'acide formique (HCOOH), tout d'abord préparé à partir de la distillation de fourmis, et de l'acide acétique (CH3COOH), le vinaigre de fermentation. L'acide oxalique puissant est le plus simple de ces acides avec deux groupes carboxyle. Sa structure chimique ne peut être tirée que HOOC-COOH, ou (COOH) 2. Contenant de l'oxygène acides carboxyliques sont généralement plus forts qu'on pourrait le supposer.
C'est parce que certains facteurs favorisent la forme ionisée, ou un anion carboxylate,-COO-, au cours de la unis groupe carboxyle. Lorsque l'hydrogène quitte, son électron reste derrière. Bien que d'un phénomène de la nature qui charge "désirs" à neutraliser, d'autres facteurs, comme la résonance, peut stabiliser une espèce chimique chargée considérablement. Pour visualiser cela, il est nécessaire de considérer à nouveau la structure du groupe carboxyle à un niveau plus détaillé.
Dans carboxylate, le carbone attaché un groupe hydroxyle,-C-OH changements à-CO-. Un électron libre - ici, le moins élaboré minuscule en haut à droite de l'oxygène, mais seul, écrite par e-- a une certaine liberté de mouvement. Il semble être en mesure de sortir par le mécanisme de réaction-CO-→-C = O + e-.
A l'inverse, l'oxygène autre devrait être en mesure de ramasser cet électron-C = O + e-→-CO-. Le fait est que les deux atomes d'oxygène sont équivalents dans cet environnement, dans laquelle est pas grevées par un atome d'hydrogène. Au moins sur le papier, l'électronique doit être capable de résonner ou faire la navette entre les deux atomes d'oxygène.
Logiquement, cela devrait se stabiliser par résonance carboxylate en raison de la délocalisation électronique. En outre, ni l'oxygène doit liaison avec le carbone ou l'autre une simple ou une double liaison. La longueur des liaisons doivent être égaux et être quelque chose comme un «un-et-un-moitié» d'obligations. En fait, ils le sont. De l'acide acétique, longueur de la liaison carbonyle de l'oxygène à carbone-carbone et est 1.21Å-hydroxy-joint a une longueur de 1.36Å, alors que pour carboxylate, les deux longueurs de liaison carbone-oxygène sont 1,26